Milan'ın Duraklama Dönemi
Avrupa kupaları ve İtalya Birinci Futbol Ligi'nde (Serie A) 2000-2010 yılları arasında kazandığı kupalarla adından söz ettiren Milan, eski günlerinden çok uzak gözüktüğü son 4 yılda 6 teknik direktör değiştirdi.
Kazandığı 7 kupayla Real Madrid'den (12) sonra UEFA Şampiyonlar Ligi'nin en başarılı takımı olan Milan, kulübü 2010-11 sezonunda Serie A'daki son şampiyonluğuna taşıyan Massimiliano Allegri ile yolları ayırdığı 2014'ün ocak ayından beri kulübede istikrar yakalayamadı. Avrupa futbolunun büyük kulüplerinden Milan, ligdeki en iyi derecesinin 6'ncılık olduğu ve 2016-17 sezonundaki İtalya Süper Kupası dışında şampiyonluk elde edemediği son 4 yılda 6 defa teknik direktör değişikliğine gitti. Allegri sonrası karanlık Milano ekibi, Carlo Ancelotti'nin teknik direktörlüğünde 8 kupa (2 UEFA Şampiyonlar Ligi, 2 UEFA Süper Kupası, bir Serie A, bir FIFA Kulüpler Dünya Kupası, bir İtalya Kupası, bir İtalya Süper Kupası) kaldırdığı 2001-2009 arasındaki şaşaalı yıllarından sonra 2009-10 sezonu başında Leonardo ile anlaştı. Takımın ligi 3. sırada bitirmesi ve Şampiyonlar Ligi son 16 turunda elenmesinin ardından Leonardo ile yollarını ayıran Milan, 2010-11 sezonu için Massimiliano Allegri'yi göreve getirdi. İlk yıl Serie A'da şampiyonluğa ulaşan, 2. yıl ise İtalya Süper Kupası'nı kazanan ve ligi 2. sırada bitiren Allegri, 2012-13 sezonunu kupasız kapattı. Milan, sonraki sezon ligde 11'inciliğe kadar gerilemesinin ardından 13 Ocak 2014'te Allegri'nin sözleşmesini feshetti. Bu, Milan'ın duraklama döneminin başlangıcı oldu. Seedorf 5 ay, Inzaghi bir sezon durabildi Allegri'den boşalan teknik direktörlük koltuğuna, 16 Ocak 2014'te kulübün eski futbolcularından Clarence Seedorf oturdu. Hollandalı Seedorf'un kariyerindeki ilk teknik adamlık deneyimi, Şampiyonlar Ligi'ne son 16 turunda veda etmesi ve ligi 8. sırada tamamlaması nedeniyle haziran ayında sona erdi. Milan, Seedorf'un ardından çareyi, yine kulübün içinden çıkan bir isimde aradı. 9 Haziran 2014'te takımı çalıştırmaya başlayan Milan'ın unutulmaz oyuncularından Filippo Inzaghi, Avrupa kupalarında mücadele edemeyen kırmızı-siyahlıların ligde 10. sırayı alması yüzünden sezon bitiminde kovuldu. Mihajlovic ile başlayan 2015-16 sezonu, Brocchi ile bitti Aktif kariyerinde İtalya'nın Roma, Sampdoria, Lazio, Inter kulüplerinin formasını giyen Sırp Sinisa Mihajlovic'in, 2015-16 sezonunda başladığı Milan teknik direktörlüğü, arka arkaya 5 maç kazanamamasının ardından 12 Nisan 2016'da bitti. Mihajlovic'in yerine getirilen Cristian Brocchi'nin 7 karşılaşma süren ilk teknik direktörlük görevi de 28 Haziran 2016'da sona erdi. Montella beklentiyi karşılayamadı Milan, ligde 7. olduğu ve Avrupa kupalarına bir kez daha gidemediği 2015-16 sezonu sonunda teknik zirektör Vincenzo Montella ile 2 yıllık sözleşme imzaladı. Montella yönetimindeki Milan, Juventus'u yenerek İtalya Süper Kupası'nı müzesine götürdü ve ligi 6. tamamlayarak üç yıl sonra Avrupa kupalarına katılmayı başardı. 2017'nin nisan ayı, 1986'dan beri Berlusconi Ailesi tarafından yönetilen Milan Kulübü için yeni bir dönemin başlangıcı oldu. Milan'ın yüzde 99,93'lük hissesinin, Çinli iş adamı Li Yonghong'un sahibi olduğu Rossoneri Sport Investment Lux şirketine devri, 13 Nisan'da tamamlandı. 2017 yaz transfer döneminin dikkati çeken kulüplerinden Milan, Hakan Çalhanoğlu'nun da bulunduğu 11 futbolcunun bonservisi için 194,5 milyon avro harcadı. Milano ekibi, Hakan haricinde Leonardo Bonucci, Mateo Musacchio, Franck Kessie, Andre Silva, Ricardo Rodriguez, Fabio Borini, Andrea Conti, Antonio Donnarumma, Lucas Biglia ve Nikola Kalinic'i kadrosuna kattı. Milan, şampiyonluk umutlarıyla başladığı ligin 14. haftasında zirvenin 18 puan gerisine düşünce faturayı, Montella'ya kesti. 27 Kasım'da işine son verilen Montella'nın yerine PAF takımı çalıştıran, Milan'ın eski futbolcularından Gennaro Gattuso getirildi.
